En los años 70, en el sur de Boston, la mafia italiana amenaza el dominio irlandés en South Boston. Para evitarlo, el agente del FBI John Connolly decide llevar a cabo un arriesgado plan: recurrir al capo irlandés, James Whitey Bulger, que acaba de salir de la cárcel. Connolly pretende convencerle para que colabore con su oficina y así eliminar al enemigo que tienen en común. James acepta, pero esta temeraria alianza surgida de la ambición de dos hombres no da los frutos que se espera.