La vida de Annie es un desastre. Cuando se entera de que su mejor amiga Lillian se va a casar, se empeña en ser su primera dama de honor. A pesar de no tener pareja ni un centavo en su bolsillo, intenta salir airosa del comprometedor y caro ritual. Al mismo tiempo conoce a las otras damas de honor del séquito de la novia, especialmente a su rival más directa, Helen. Mientras las guía por una serie de infortunios, Annie se da cuenta de que la persona que mejor la conoce le ha presentado a cuatro extrañas que cambiarán su vida.