En el año 2030 Ted le cuenta a sus dos hijos adolescentes la historia de cómo conoció al amor de su vida, su madre, 25 años después de haber sucedido. La historia comienza en el 2005 cuando Ted tenía 27 años, cuando tras haber comenzado a trabajar como arquitecto, vivía en Nueva York con su mejor amigo Marshall.La situación arranca cuando éste le pide matrimonio a su novia de toda la vida, Lily. Para no meterse en medio, como había sucedido en toda su relación y no estropear el momento de la petición, Ted decide llamar a Barney ya que se da cuenta de que él también debe apresurarse si quiere formar una familia.