A pesar de sus apuros económicos, Ian y su hermano Terry compran un velero de segunda mano, llamado Cassandra's Dream, para salir a navegar los fines de semana. Ian conoce a Angela, una atractiva actriz que acaba de llegar a Londres con la esperanza de alcanzar el éxito, y se enamora de ella. La pasión por el juego de Terry pone a los dos hermanos en una situación muy delicada, aunque consiguen salir del apuro gracias a su tío Howard. Pero todo tiene un precio.