Barry es un tipo solitario y poco sociable que fue educado entre siete hermanas. La sobreprotección con la que creció desde niño le ha impedido enamorarse. Sin embargo, un día Barry descubre un fallo en un concurso, lo que le permite conseguir miles de millas en viajes en avión. Además, cuando una misteriosa mujer entra en su vida, comienza para él un romántico viaje.