Brad Sloan es un tipo normal, con una familia normal, un trabajo normal y una casa normal. Su conciencia le reprocha continuamente no haber hecho nada de provecho. A punto de cumplir los 50, entra en una crisis existencial ante un hecho inevitable: su hijo Troy se ha hecho mayor y ha de ayudarle a elegir universidad. En un viaje cómico, irónico y tierno por las facultades de Boston, Brad constata que todos sus excompañeros han triunfado y él no.