Reality Winner es una joven brillante e inadaptada, apasionada por su pistola rosa y por ayudar a los demás. Decidida a servir en Oriente Próximo, Winner estudia en secundaria varios idiomas de los países árabes (incluido farsi, y pastún), pero, tras ser reclutada por la Fuerza Aérea, se desilusiona y comienza a trabajar como contratista de la NSA.